СИНТЕЗ ТА ГІПОГЛІКЕМІЧНА АКТИВНІСТЬ ПОХІДНИХ 4-ПІРАЗОЛІДЕН-3-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ, ЕКЗОФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИХ ГІДРАЗИНІЛІДЕН-1,3-ТІАЗОЛІДИНОВИМ ФРАГМЕНТОМ

Abstract

семікарбазидом і його N4-арилпохідними в киплячій оцтовій кислоті з утворенням і виходами 76-91% від- повідних 4-піразоліл-тіосемікарбазонів. Знайдено, що 3-годинне нагрівання останніх із діетилацетилен- дикарбоксилатом у киплячому етанолі приводить до 1,3-тіазолідиновмісних поліфункціональних похідних піразолу з виходами 73-95%. Утворення такого типу сполук є свідченням того, що процес реалізується за схемою первинної атаки нуклеофільного атома сірки тіосемікарбазонного фрагмента на високоелектро- фільний потрійний зв’язок ацетилендикарбоксилату із подальшою внутрішньомолекулярною конденсаці- єю, яка приводить до формування 4-оксо-1,3-тіазолідин-5-іліденового циклу. Структура отриманих 1,3-тіа- золідиніліденгідразонопіразолів доведена комплексом спектральних методів, найінформативнішими з яких є спектри ЯМР 13С із сигналами атомів вуглецю тіазолідинового циклу: C4 (159-161 м.ч.), С2 (162-165 м.ч.), С5 (163-165 м.ч.), а також екзоциклічного етоксикарбонілетиліденового фрагмента: НС= (114-118 м.ч.) та С(О)О (165 м.ч.). Встановлено, що синтезовані сполуки викликають гіпоглікемічний дозозалежний ефект у мишей, який суттєво перевищує цукрознижувальну дію референтного препарату піоглітазону