Синтез та антимікробна активність нових фосфонієвих похідних нафталену

Abstract

Здійснено синтез нових фосфонієвих похідних нафталену - оксиму, семі- та тіосемікарбазону 5-ацетилнафтил- І-метилтрифеніїфосфонійхлориду. На основі реакцій електрофільного заміщення в нафталіновому ядрі нафтил-1-метилтрифенілфос- фонійхлориду одержано ряд нових трифенілфосфонієвих солей. Структура отриманих сполук підтверджена методами УФ, ІЧ-спектроскопії, а також лужним гідролізом. Вивчена антимікробна активність одержаних сполук стосовно 6 тестових культур мікроорганізмів. Установлені деякі закономірності впливу будови на антимікробну активність. Досліджена група речовин проявляє виражену антимікробну активність стосовно S. aureus АТСС 25 923 та В. subtilis 8236 F 800; низьку або менш виражену - стосовно інших тест-культур мікроорганізмів. Оксим та тіосемікарбазон 5-ацетилнафтил-І-метилтрифенілфосфонійхлориду проявляють меншу активність порівняно з відповідними гідразонами. Введення в нафталінове ядро атома брому практично не впливає на антимікробну активність, а наявність у молекулі 4-х атомів брому приводить до значного підвищення антимікробної активності. Введення сульфогрупи в нафталенове ядро нафтилтрифенілфосфонієвої солі приводить до підвищення антимікробної активності; мінімальні інгібуючі концентрації 5-сульфонафтил-1-метилтрифеніл- фосфонійбісульфату складають 3,9 мкг/мол відносно S. aureus АТСС 25923 і 15,6 мкг/мол відносно В. subtilis 8236F 800. З віддаленням трифенілфосфонієвої групи від нафталенового ядра антимікробна активність фосфонієвих солей та їх похідних зменшується.