Синтез і перетворення піразол-4-карбонових кислот та їх аналогів

Abstract

У дисертації розроблено препаративні підходи до отримання ряду нових піразол-4-карбонових кислот окисненням піразол-4-карбальдегідів перманганатом калію; піразол-4-оцтових кислот - гідролізом відповідних азлактонів з наступним окисненням -гідрокси--піразолакрилових кислот пероксидом водню; піразол-4-пропенових кислот – конденсацією піразол-4-карбальдегідів з малоновою кислотою в класичних умовах реакції Кновенагеля та в умовах мікрохвильової активації; піразол-4-пропанових кислот відновленням піразол-4-акрилових кислот гідразингідратом в присутності нікелю Ренея. Здійснено перетворення синтезованих кислот в їх функціональні похідні: хлорангідриди, ізоціанати, карбонілізотіоціанати, естери, аміди, карбамати, сечовини, тіосечовини тощо. В ряду N-(4-піразолілкарбоніл)-N`-(3-метилізоксазол-5-іл)тіосечовин відкрито перегрупування в N-(3-ацетоніл-1,2,4-тіадіазол-5-іл)-4-карбоксаміди. Здійснено нові внутрішньомолекулярні циклізації 3-(1-нафтил)-1-фенілпіразол-4-карбонової кислоти та її хлорангідриду до 4-оксо-2-фенілфеналено- [2,3-с]піразолу, а також 3-(2-нафтил)-1-феніл-4-ізоціанатопіразолу до 2Н-бензо[h]піразоло[4,3-с]ізохіноліну.